Gordon Clapp, người lớn lên tại thị trấn nghỉ mát trượt tuyết North Conway ở dãy núi White của New Hampshire, đã phát triển sự quan tâm đến diễn xuất từ rất sớm khi anh được casting trong bản diễn THE HAPPY TIME tại một nhà hát mùa hè địa phương. Anh đã học tại Đại học Williams, chuyên ngành tiếng Anh nhưng dành phần lớn thời gian của mình với phòng kịch. Tại đó, anh đã gặp John Sayles, người đã đảm nhận chỉ đạo Gordon trong bốn bộ phim trong suốt mười năm, bao gồm bộ phim ưa thích của người hâm mộ, RETURN OF THE SECAUCUS SEVEN. Trong năm cuối cùng tại Williams, anh đã là thành viên của lớp ban đầu tại Viện Sân khấu Quốc gia tại Trung tâm Eugene O'Neill. Sau khi tốt nghiệp đại học, anh đã biểu diễn trong ba mùa với một nhà hát dành cho trẻ em đi du lịch và đóng một vai diễn mùa hè tại nhà hát quê hương nơi anh bắt đầu từ lúc 12 tuổi. Những năm 70 và 80, anh đã biểu diễn tại một số nhà hát vùng Canada và Hoa Kỳ, mở đường vào lĩnh vực phim ảnh và truyền hình. Công việc của anh bao gồm năm mùa tại Trung tâm Nghệ thuật Quốc gia Canada, một số bộ phim CBC, một vai diễn đều đặn trong một bộ phim sitcom mang tên CHECK IT OUT với Don Adams và hai bộ phim của John Sayles, MATEWAN và EIGHT MEN OUT. Anh cuối cùng đã bước vào làng giải trí Hollywood vào năm 1989 và nhanh chóng giành được vai diễn chính bên cạnh Farrah Fawcett trong mini-series SMALL SACRIFICES. Từ đó, anh đã tham gia nhiều vai khách mời trong những bộ phim như CHEERS, NIGHT COURT, WINGS và WONDER YEARS, dẫn đến một buổi thử vai cho vai diễn khách mời trong NYPD BLUE, nơi một sự lựa chọn nhân vật cổ vụ đã đưa anh trở thành nhân vật Detective Greg Medavoy trong suốt 12 mùa. Các giải thưởng của anh bao gồm giải Emmy năm 1998 cho Nam diễn viên phụ trong một series phim truyền hình và giải SAG đầu tiên cho Dàn diễn viên phụ trong một series phim truyền hình. Kể từ đó, anh đã tham gia nhiều vai diễn trong phim và truyền hình, bao gồm những vai diễn lặp lại trong DAMAGES và CHICAGO FIRE, tuy nhiên anh đã quay về niềm đam mê ban đầu của mình, sân khấu. Năm 2005, anh nhận được giải thưởng Theatre World, giải thưởng Drama Desk Ensemble Award và đề cử Tony cho vai diễn Dave Moss trong sự tái hiện All-star Broadway của GLENGARRY, GLEN ROSS. Các buổi biểu diễn Off Broadway bao gồm The New Group và 59E59. Nhưng ngôi nhà của anh ở New England, nơi anh thường xuyên đến các sân khấu Northern Stage, Lost Nation Theatre và Dorset Theatre Festival của Vermont, Ivoryton Playhouse của Connecticut, New London Barn và Peterborough Players của New Hampshire và Huntington Theatre và Central Square Theatre của Boston. Vào mùa thu năm 2019, anh đã hóa thân thành J Edgar Hoover trong vở diễn THE GREAT SOCIETY tại Trung tâm Lincoln. Điều đã ở lại với anh suốt thời gian này là tình yêu dành cho nhà thơ Robert Frost. Năm 2008, anh tình cờ phát hiện một kịch bản có tựa đề THIS VERSE BUSINESS. Anh và nhà biên kịch A.M. Dolan đã phát triển nó và "biên diễn" từ nơi này đến nơi khác trên toàn quốc kể từ đó. Vào năm 2010, Gus Kaikkonen đã đạo diễn buổi biểu diễn đầy đủ đầu tiên của vở kịch tại Peterborough Players, mang nó lên tầm cao mới. Năm 2013, họ biểu diễn trong ba tuần tại Lost Nation ở Montpelier, Vermont và sau đó diễn ra tại 4 địa điểm khác trong tiểu bang. Buổi biểu diễn năm 2017 tại Northern Stage đã đánh dấu mốc 100 lần biểu diễn.